diff --git a/apps/api/app/controllers/billing_controller.ts b/apps/api/app/controllers/billing_controller.ts
index bf20c92..730af1d 100644
--- a/apps/api/app/controllers/billing_controller.ts
+++ b/apps/api/app/controllers/billing_controller.ts
@@ -126,10 +126,24 @@ export default class BillingController {
     }
 
     const stripe = getStripe()
-    const updated = await stripe.subscriptions.update(org.stripeSubscriptionId, {
-      cancel_at_period_end: false,
-    })
-    org.cancelAtPeriodEnd = !!updated.cancel_at_period_end // = false normalement
+    // Stripe expose 2 mécaniques d'annulation et REFUSE qu'on passe les 2
+    // dans le même update :
+    //   - `cancel_at_period_end: true` (booléen) — API directe / CLI
+    //   - `cancel_at: <timestamp>`     — Customer Portal
+    //
+    // On retrieve le sub d'abord pour savoir laquelle est posée, puis on
+    // clear uniquement celle-là.
+    const current = await stripe.subscriptions.retrieve(org.stripeSubscriptionId)
+    const updatePayload: Stripe.SubscriptionUpdateParams = current.cancel_at
+      ? { cancel_at: null }
+      : { cancel_at_period_end: false }
+
+    const updated = await stripe.subscriptions.update(
+      org.stripeSubscriptionId,
+      updatePayload
+    )
+    org.cancelAtPeriodEnd =
+      !!updated.cancel_at_period_end || !!updated.cancel_at // = false normalement
     org.subscriptionStatus = updated.status
     await org.save()
 
@@ -336,9 +350,17 @@ export default class BillingController {
     org.currentPeriodEnd = item.current_period_end
       ? DateTime.fromSeconds(item.current_period_end)
       : null
-    // L'user a-t-il programmé une annulation ? (via Customer Portal)
-    // Reflété en UI pour qu'il sache que son accès s'éteint au period_end.
-    org.cancelAtPeriodEnd = !!subscription.cancel_at_period_end
+
+    // Détection de l'annulation programmée. Stripe expose DEUX mécaniques :
+    //   - `cancel_at_period_end: true` (booléen) → utilisé par l'API directe
+    //     (`stripe.subscriptions.update --cancel-at-period-end=true`)
+    //   - `cancel_at: <timestamp>` (epoch) → utilisé par le Customer Portal
+    //     qui schedule un cancel à une date précise (généralement = period_end).
+    //
+    // Sémantiquement c'est la même chose : "le sub s'éteindra à cette date".
+    // On unifie en un seul booléen pour le reste de l'app.
+    org.cancelAtPeriodEnd =
+      !!subscription.cancel_at_period_end || !!subscription.cancel_at
     await org.save()
 
     logger.info(
@@ -348,6 +370,8 @@ export default class BillingController {
         cycle,
         status: subscription.status,
         subscriptionId: subscription.id,
+        cancelAtPeriodEnd: !!subscription.cancel_at_period_end,
+        cancelAt: subscription.cancel_at,
       },
       'Subscription appliquée à l\'org'
     )